赏金猎人杰克沃什(劳勃狄尼诺劳勃狄尼诺饰)决定为了10万美元去纽约追捕芝加哥黑帮老大吉米塞拉诺(丹尼斯法里纳丹尼斯法里纳饰)。会计师乔纳森马杜克斯(查尔斯格罗丁查尔斯格罗丁饰)挪用了吉米的1500万美元，并将其中大部分捐给了慈善机构。杰克本打算周五午夜前带乔纳森乘飞机去洛杉矶，但乔纳森患有飞行恐惧症，所以他们不得不换乘火车。与此同时，联邦调查局特工阿朗佐莫斯利(亚非特科托饰)，吉米的黑帮老大和吉米的对手，赏金猎人马文(约翰阿什顿饰，约翰阿什顿饰)都在跟踪他们。与杰克乔纳森的搞笑之旅能否顺利完成？